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`!Decalin`! (auch `!Decahydronaphthalin`!, `!Perhydronaphthalin`!, `!Bicyclo[4.4.0]decan`!) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch `F33f`_`[katalytische Hydrierung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Hydrierung]`_`f von `F33f`_`[Naphthalin`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Naphthalin]`_`f hergestellt und als Lösungsmittel (z. B. in `F33f`_`[Schuhcreme`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schuhcreme]`_`f) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden `F33f`_`[Cyclohexanringe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Cyclohexan]`_`f gibt es zwei `F33f`_`[isomere`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Isomer]`_`f Decaline, das `*cis`*-Decalin (Wasserstoffatome an den `F33f`_`[Brückenkopf-Kohlenstoffatomen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Brückenkopf-Kohlenstoffatom]`_`f stehen `*cis`* zueinander) und das `*trans`*-Decalin. Decalin ist ein `F33f`_`[bicyclisches Alkan`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Cycloalkane]`_`f und zählt zur übergeordneten Gruppe der `F33f`_`[Kohlenwasserstoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kohlenwasserstoffe]`_`f.

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

>>Contents

• `F0af`_`[Eigenschaften`#eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Physikalische und chemische Eigenschaften`#physikalische-und-chemische-eigenschaften]`_`f

• `F0af`_`[Konformation`#konformation]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitstechnische Kenngrößen`#sicherheitstechnische-kenngr-en]`_`f

• `F0af`_`[Sicherheitshinweise/Toxikologie`#sicherheitshinweise-toxikologie]`_`f

• `F0af`_`[Einzelnachweise`#einzelnachweise]`_`f

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>>Eigenschaften

>>>Physikalische und chemische Eigenschaften

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen `F33f`_`[campherartigen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Campher]`_`f Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurations`F33f`_`[isomere`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Isomere]`_`f weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der `F33f`_`[Schmelzpunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Schmelzpunkt]`_`f des `*trans`*-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das `*cis`*-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte `F33f`_`[Walter Hückel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Walter_Hückel]`_`f im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die `*trans`*-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die `*cis`*-Form.`:cite-ref-3[`F5bf`_`[3`#cite-note-3]`_`f] In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten `F33f`_`[Kohlenwasserstoffen`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Kohlenwasserstoffe]`_`f, `F33f`_`[Aceton`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Aceton]`_`f und `F33f`_`[Benzol`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Benzol]`_`f ist es mischbar.

>>>Konformation

`*cis`*-Decalin besitzt zwei `F33f`_`[Sesselkonformere`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Konformation]`_`f, die über einen `F33f`_`[Ring-Flip`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ring-Flip]`_`f im `F33f`_`[Gleichgewicht`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemisches_Gleichgewicht]`_`f vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei `*trans`*-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. `*trans`*-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während `*cis`*-Decalin in zwei zueinander enantiomeren Sesselkonformeren vorkommt, die sich bei Raumtemperatur schnell ineinander umwandeln und ein untrennbares `F33f`_`[Racemat`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Racemat]`_`f darstellen.`:cite-ref-hauptmann-4-0[`F5bf`_`[4`#cite-note-hauptmann-4]`_`f]

Die beiden Konformationsformen wurden von `F33f`_`[Ernst Mohr`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Ernst_Mohr_(Chemiker)]`_`f vorhergesagt und von `F33f`_`[Walter Hückel`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Walter_Hückel]`_`f um 1925 bestätigt.

>>>Sicherheitstechnische Kenngrößen

Decalin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen `F33f`_`[Flammpunkt`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Flammpunkt]`_`f bei 55,5 °C. Der `F33f`_`[Explosionsbereich`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgrenze]`_`f liegt zwischen 0,6 Vol.‑% (34 g/m3) als `F33f`_`[untere Explosionsgrenze`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgrenze]`_`f (UEG) und 6,3 Vol.‑% (360 g/m3) als `F33f`_`[obere Explosionsgrenze`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Explosionsgrenze]`_`f (OEG). Die `F33f`_`[Zündtemperatur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Zündtemperatur]`_`f beträgt 235 °C. Der Stoff fällt somit in die `F33f`_`[Temperaturklasse`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Temperaturklasse]`_`f T3.`:cite-ref-gestis-1-15[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f]

>>Sicherheitshinweise/Toxikologie

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist stark wassergefährdend (WGK 3).`:cite-ref-gestis-1-16[`F5bf`_`[1`#cite-note-gestis-1]`_`f]

Decalin wurde 2012 von der EU gemäß der `F33f`_`[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006]`_`f (REACH) im Rahmen der `F33f`_`[Stoffbewertung`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Stoffbewertung]`_`f in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (`F33f`_`[CoRAP`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CoRAP]`_`f) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des `F33f`_`[Stoffs`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Chemischer_Stoff]`_`f auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Decalin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der `F33f`_`[PBT`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=PBT-Stoff]`_`f/`F33f`_`[vPvB-Stoffe`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=VPvB-Stoff]`_`f. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von `F33f`_`[Finnland`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Finnland]`_`f durchgeführt.`:cite-ref-5[`F5bf`_`[5`#cite-note-5]`_`f]

>>Einzelnachweise

`:cite-note-gestis-1`!1.`! Eintrag zu Decalin in der `F33f`_`[GESTIS-Stoffdatenbank`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=GESTIS-Stoffdatenbank]`_`f des `F33f`_`[IFA`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Institut_für_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung]`_`f, abgerufen am 8. April 2024. (JavaScript erforderlich)

`:cite-note-crc90-3-134-2`!1.`! David R. Lide (Hrsg.): `*`F33f`_`[CRC Handbook of Chemistry and Physics`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics]`_`f`*. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, `*Physical Constants of Organic Compounds`*, S. 3-134.

`:cite-note-3`!3.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-3]`_`f Eintrag zu `*Decalin`*. In: `*`F33f`_`[Römpp Online`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Römpp_Online]`_`f.`* Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Januar 2023.

`:cite-note-hauptmann-4`!4.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-hauptmann-4-0]`_`f `F33f`_`[Siegfried Hauptmann`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Siegfried_Hauptmann]`_`f: `*Organische Chemie`*, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.

`:cite-note-5`!5.`! `F0af`_`[↑`#cite-ref-5]`_`f Community Rolling Action Plan (`F33f`_`[CoRAP`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=CoRAP]`_`f) der `F33f`_`[Europäischen Chemikalienagentur`:/page/entry.mu`zim=wikipedia_de_all_nopic_2026-01.zim|entry_path=Europäische_Chemikalienagentur]`_`f (ECHA): decahydronaphthalene, abgerufen am 6. März 2022.Vorlage:CoRAP-Status/2012

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